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<!DOCTYPE html>

<title>Sorbitan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sorbitan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Struktur ohne Stereochemie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Sorbitan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(3<i>S</i>)-2-(1,2-Dihydroxyethyl)oxolan-3,4-diol</li>

<li>(3<i>S</i>)-2-(1,2-Dihydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>Feststoff,<sup id="cite_ref-Soltzberg_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Soltzberg-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> fällt meist als dunkel gefärbtes Öl bzw. Sirup an<sup id="cite_ref-Holladay_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Holladay-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">235-671-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest<sup id="cite_ref-Soltzberg_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Soltzberg-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bzw. flüssig<sup id="cite_ref-Holladay_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Holladay-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol<sup id="cite_ref-Soltzberg_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Soltzberg-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Sorbitan</b> (kurz für <b>Sorbitanhydrid</b>, auch <b>Anhydrosorbit</b>) ist ein Gemisch mehrerer <a href="Isomerie" title="Isomerie">isomerer</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a> aus der Gruppe der <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> und <a href="Polyole" title="Polyole">Polyole</a>. Das Stoffgemisch entsteht bei der Abspaltung eines Moleküls Wasser aus <a href="Sorbit" title="Sorbit">Sorbit</a> (in der englischsprachigen Literatur <i>Sorbitol</i> genannt) und besteht überwiegend aus <b>1,4-<small>D</small>-Sorbitanhydrid</b> – einem fünfgliedrigen cyclischen (‚furanoiden‘) Ether – neben dem isomeren furanoiden 2,5-Anhydrosorbit und dem isomeren pyranoiden 1,5-Anhydrosorbit.<sup id="cite_ref-Holladay_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Holladay-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Yamaguchi_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Yamaguchi-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Abspaltung eines weiteren Moleküls Wasser führt zum <a href="Isosorbid" title="Isosorbid">Isosorbid</a> (1,4:3,6-Dianhydro-<small>D</small>-sorbitol).<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Sorbitan entsteht durch monomolekulare Dehydratisierung aus <small>D</small>-Sorbitol zusammen mit anderen isomeren Anhydrozuckern der Sorbitol-, Mannitol- und Iditolreihe. Die Wasserabspaltung erfolgt ab ca. 120 °C unter Säurekatalyse durch Mineralsäuren, saure Ionenaustauscher oder trägergestützten Heteropolysäuren<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bei Normaldruck, unter Vakuum oder auch in überkritischem Wasser.<sup id="cite_ref-Yamaguchi_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Yamaguchi-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei milden Reaktionsbedingungen wird bevorzugt das 1,4-Anhydrid gebildet. Unter harscheren Reaktionsbedingungen kommt es unter dimolekularer Dehydratisierung zur Bildung von Isosorbid bzw. durch intermolekulare Wasserabspaltung zur Bildung von Oligomeren und Polymeren.

</p><p>

</p><p>Meist wird das entstehende Sorbitangemisch nicht isoliert oder gar in die einzelnen Anhydrozucker aufgetrennt, sondern direkt zu Isosorbid oder Sorbitanestern weiterverarbeitet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>1,4-Sorbitan wird in der Literatur<sup id="cite_ref-Soltzberg_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Soltzberg-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> nach Entfärbung und Umkristallisation aus Isopropanol als (farbloser) Feststoff mit Schmelzpunkt 111–112 °C beschrieben. In technischen Synthesen fällt das Isomerengemisch als dunkel gefärbtes Öl an. Sorbitan löst sich in Wasser und niedrigen Alkoholen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>1,4-Sorbitan dient als Ausgangsstoff für <a href="Isosorbid" title="Isosorbid">Isosorbid</a> und für <a href="Sorbitanfetts%C3%A4ureester" title="Sorbitanfettsäureester">Sorbitanfettsäureester</a>, die zu den <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophilen</a> nicht-ionischen <a href="Tensid" title="Tensid">Tensiden</a> gehören. Wegen ihrer hohen Grenzflächenaktivität finden Sorbitanfettsäureester (unter dem Handelsnamen <i>Span</i>) Verwendungen als bioabbaubare <a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgatoren</a>, Lösungsvermittler und Stabilisatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> als ungiftige Formulierungshilfsmittel in einer Vielzahl von Anwendungen von Beschichtungen bis zu Reinigungs-, Pflanzenschutz- und Lebensmitteln, sowie als temperatur- und UV-stabile <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> für <a href="Polyvinylchlorid" title="Polyvinylchlorid">PVC</a>.

</p><p>Durch Umsetzung mit <a href="Ethylenoxid" title="Ethylenoxid">Ethylenoxid</a> entstehen aus den Spans die entsprechenden <a href="Ethoxylierte_Sorbitanfetts%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Ethoxylierte Sorbitanfettsäureester">ethoxylierten Sorbitanfettsäureester</a>, die unter dem Handelsnamen <i>Tween</i> eine Klasse hydrophiler nicht-ionischer Emulgatoren bilden.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Soltzberg-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Soltzberg_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Soltzberg_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Soltzberg_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Soltzberg_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Soltzberg_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=2390395">US2390395</a>: <i>Sorbitan and process for making the same.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">4. Dezember 1945</span>, Anmelder: Atlas Powder Co, Erfinder: Soltzberg Sol.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2390395&rft.applcc=US&rft.title=Sorbitan+and+process+for+making+the+same&rft.inventor=Soltzberg+Sol&rft.assignee=Atlas+Powder+Co&rft.pubdate=1945-12-04">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-Holladay-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Holladay_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Holladay_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Holladay_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=7649099">US7649099</a>: <i>Method of forming a dianhydrosugar alcohol.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">19. Januar 2010</span>, Anmelder: Battelle Memorial Institute, Erfinder: Johnathan E. Holladay, Jianli Hu, Yong Wang, Todd A. Werpy, Xinjie Zhang.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US7649099&rft.applcc=US&rft.title=Method+of+forming+a+dianhydrosugar+alcohol&rft.inventor=Johnathan+E.+Holladay%2C+Jianli+Hu%2C+Yong+Wang%2C+Todd+A.+Werpy%2C+Xinjie+Zhang&rft.assignee=Battelle+Memorial+Institute&rft.pubdate=2010-01-19">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-Yamaguchi-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Yamaguchi_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Yamaguchi_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">A. Yamaguchi u. a.: <i>Sorbitol dehydration in high temperature liquid water.</i> In: <i><a href="Green_Chem" class="mw-redirect" title="Green Chem">Green Chem</a>.</i> 2011, 13, S. 873–881, <a href="https://doi.org/10.1039/C0GC00426J" class="extiw external" title="doi:10.1039/C0GC00426J">doi:10.1039/C0GC00426J</a></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US20090259057">US20090259057</a>: <i>Dianhydrosugar production process.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">15. Oktober 2009</span>, Erfinder: David James Schreck, Marion McKinley Bradford, Nye Atwood Clinton, Paul Aubry.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US20090259057&rft.applcc=US&rft.title=Dianhydrosugar+production+process&rft.inventor=David+James+Schreck%2C+Marion+McKinley+Bradford%2C+Nye+Atwood+Clinton%2C+Paul+Aubry&rft.pubdate=2009-10-15">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Smidrkal u. a.: <i>Two stage synthesis of sorbitan esters, and physical properties of the products.</i> In: <i>Eur. J. Lipid Sci. Technol.</i> 106 (12), 2004, S. 851–855, <a href="https://doi.org/10.1002/ejlt.200401003" class="extiw external" title="doi:10.1002/ejlt.200401003">doi:10.1002/ejlt.200401003</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US20070173653">US20070173653</a>: <i>Method of performing sugar dehydration and catalyst treatment.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">26. Juli 2007</span>, Erfinder: Jianli Hu, Johnathan Holladay, Xinjie Zhang, Yong Wang.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US20070173653&rft.applcc=US&rft.title=Method+of+performing+sugar+dehydration+and+catalyst+treatment&rft.inventor=Jianli+Hu%2C+Johnathan+Holladay%2C+Xinjie+Zhang%2C+Yong+Wang&rft.pubdate=2007-07-26">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemagent.ru/prodavtsy/download/849/971/19"><i>Span and Tween</i></a></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=6362353">US6362353</a>: <i>Manufacturing of fatty acid esters as surfactants.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">26. März 2002</span>, Anmelder: Imperial Chemical Industries, PLC, Erfinder: James Morgan Hunter Ellis, Jeremy James Lewis, Roger James Beattie.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US6362353&rft.applcc=US&rft.title=Manufacturing+of+fatty+acid+esters+as+surfactants&rft.inventor=James+Morgan+Hunter+Ellis%2C+Jeremy+James+Lewis%2C+Roger+James+Beattie&rft.assignee=Imperial+Chemical+Industries%2C+PLC&rft.pubdate=2002-03-26">‌</span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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